GLIKOSIDA

GLIKOSIDA FENOLIK

I.              Definisi

Fenolik merupakan senyawa yang banyak ditemukan pada tumbuhan. Fenolik memiliki cincin aromatik dengan satu atau lebih gugus hidroksi (OH-) dan gugus-gugus lain penyertanya. Senyawa ini diberi nama berdasarkan nama senyawa induknya, fenol. Senyawa fenol kebanyakan memiliki gugus hidroksi lebih dari satu sehingga disebut sebagai polifenol. Fenol biasanya dikelompokkan berdasarkan jumlah atom karbon pada kerangka penyusunnya.

Kelompok terbesar dari senyawa fenolik adalah flavonoid, yang merupakan senyawa yang secara umum dapat ditemukan pada semua jenis tumbuhan. Biasanya, satu jenis tumbuhan mengandung beberapa macam flavonoid dan hampir setiap jenis tumbuhan memiliki profil flavonoid yang khas. Kerangka penyusun flavonoid adalah C6–C3–C6. Inti flavonoid biasanya berikatan dengan gugusan gula sehingga membentuk glikosida yang larut dalam air.

Pada tumbuhan, flavonoid biasanya disimpan dalam vakuola sel. Secara umum, flavonoid dikelompokkan lagi menjadi kelompok yang lebih kecil (sub kelompok),

yaitu:   (1) flavon, contoh: luteolin,

(2) flavanon, contoh: naringenin,

(3) flavonol, contoh: kaempferol,

(4) antosianin dan

(5) calkon.

Beberapa jenis flavon, flavanon dan flavonol menyerap cahaya tampak, sehingga membuat bunga dan bagian tumbuhan yang lain berwarna kuning atau krem terang. Sedangkan jenis-jenis yang tidak berwarna merupakan zat penolak makan bagi serangga (contoh: katecin) ataupun merupakan racun (contoh: rotenon). Rutin, yang merupakan glikosida flavonol yang tersebar di hampir semua jenis tumbuhan, juga merupakan zat penolak makan yang kuat bagi serangga polifagus, seperti Schistocerca americana. Sementara itu paseolin, dilaporkan merupakan glikosida flavonol yang paling efektifsebagai zat penolak makan bagi serangga. Pada percobaan dengan kumbang pemakan akar, Costelytra zealandica, paseolin memberikan nilai FD50 yang sangat rendah, yaitu 0.03 ppm. Tanin merupakan senyawa polifenol dengan berat molekul antara 500 sampai dengan 20000 dalton. Pada sel tumbuhan, tanin selalu berikatan dengan protein sehingga disebut merupakan zat yang menurunkan nilai nutrisi dari jaringan tumbuhan bagi pemakannya

II.           Penggolongan Glikosida Fenolik :
1. Senyawa fenol sederhana
2. Lignan, Neolignan, Lignin
3. Stilbena
4. Naftokinon
5. Antrakinon
6. Flavonoid
7. Antosian
8. Tanin
9. Kumarin
10.Kromon & Xanton

III.        Penghasil Glikosida Fenolik

Beberapa aglikon dari glikosida alami mempunyai kandungan bercirikan senyawa fenol. Arbutin yang terkandung dalam uva ursi dan tanaman Ericaceae lain menghasilkan hidrokuinon sebagai aglikonnya. Hesperidin dalam buah jeruk juga dapat digolongkan sebagai glikosida fenol. Uva ursi adalah daun kering dari Arctostaphylos uva ursi (Famili Ericaceae). Tanaman ini merupakan semak yang selalu hijau merupakan tanaman asli dari Eropa, Asia, Amerika Serikat dan Kanada.

Salix purpurea L., Rhododendron molle (Ericaceae), Feronia limonia L, Moricandia arvensis (Cruciferae), Lymantria dispar L., Foeniculum vulgare, Barnettia kerrii, Curculigo ochioides.

IV.        Sifat fisika kimia Glikosida fenolik

Sifat fisika

a. Jika dilarutkan kedalam air akan membentuk koloid dan memiliki rasa asam

 dan sepat.

b. Jika dicampur dengan alkaloid dan glatin akan terjadi endapan

c. Tidak dapat mengkristal.

d. Mengendapkan protein dari larutannya dan bersenyawa dengan

  protein tersebut sehingga tidak dipengaruhi oleh enzim protiolitik.

Sifat kimia

a. Merupakan senyawa kompleks dalam bentuk campuran polifenol yang

sukar dipisahkan sehingga sukar mengkristal.

b. Tanin dapat diidentifikasikan dengan kromotografi.

c. Senyawa fenol dari tanin mempunyai aksi adstrigensia, antiseptic dan

pemberi warna.

V.           Efek farmakologi Glikosida fenolik : sebagai diuretikum, antioksidan, astringensia, antiseptik pada saluran kencing , uretritis, anti inflamasi, antipiretik, analgesic, antimutagenik.

VI.        Biosintesis Glikosida Fenolik

a.      Glikosida Antrakuinon

Beberapa jenis obat pencahar yang berasal dari tanaman mengandung glikosida sebagai isi aktifnya. Glikosida-glikosida yang terdapat di dalam obat pencahar tersebut mengandung turunan antrasen atau antrakinon sebagai aglikonnya. Simplisia yang mengandung glikosida ini antara lain Rhamni purshianae Cortex, Rhamni Frangulae Cortex, Aloe, Rhei Radix, dan Sennae Folium. Kecuali itu Chrysa robin dan Cochineal (Coccus cacti) juga mengandung turunan antrakinon, akan tetapi tidak digunakan sebagai obat pencahar karena daya iritasinya terlalu keras (Chrysarobin) sehingga hanya digunakan sebagai obat luar atau hanya digunakan sebagai zat warna (Cochineal, Coccus Cacti). Tanaman-tanaman seperti kelembak, aloe, sena, dan kaskara telah lama dikenal sebagai obat alami kelompok purgativummeskipun pada saat itu kandungan kimiawinya belum diketahui dengan jelas. Belakangan, ternyata ada persamaan kandungan kimiawi antara obat purgativum dengan beberapa bahan pewarna alami. Senyawa yang pertama ditemukan adalah sena dari tipe antrakuinon, baik dalam keadaan bebas maupun sebagai glikosida. Penelitian lebih lanjut menunjukkan bahwa produk alam juga mengandung turunan antrakuinon yang tereduksi, misalnya oksantron, antranol, dan antron. Termasuk juga produk lain seperti senyawa yang terbentuk dari dua molekul antron, yaitu diantron. Senyawa-senyawa ini dapat dalam keadaan bebas (tidak terikat dengan senyawa gula dalam bentuk glikosida) dapat pula dalam bentuk glikosida dimana turunan antrakinon tersebut berfungsi sebagai aglikon.

Struktur Kimiawi Sama halnya dengan sifat glikosida lainnya, glikosida antrakuinon juga mudah terhidrolisis. Bentuk uraiannya adalah aglikon dihidroksi antrakuinon, trihidroksi antrakuinon, atau tetrahidroksi antrakuinon

Biosintesa Senyawa Antrakinon diselidiki di dalam mikroorganisme. Dan disimpulkan bahwa biosintesa pada tumbuhan tinggi terjadi melalui proses yang serupa, salah satu contoh yang sederhana ialah pembentukan turunan antrakinon dari asam asetat yang diberi label dalam Peniccilium islandicum, jenis Penicillium yang dikenal menghasilkan bermacam-macam turunan antrakinon Terjadinya proses biosintesa emodin atau senyawa antrakinon lainnya dapat diikuti dengan memberi label (tanda) pada asam asetat, yang dimaksud dengan memberi label adalah menggunakan senyawa yang sebagian unsure-unsurnya diberi muatan radio aktif dengan menggunakan isotopnya yang radioaktif.

b.      Glikosida Flavonoid

Glikosida flavonol dan aglikon biasanya dinamakan flavonoid. Glikosida ini merupakan senyawa yang sangat luas penyebarannya di dalam tanaman. Di alam dikenal adanya sejumlah besar flavonoid yang berbeda-beda dan merupakan pigmen kuning yang tersebar luas diseluruh tanaman tingkat tinggi. Rutin, kuersitrin, ataupun sitrus bioflavonoid (termasuk hesperidin, hesperetin, diosmin dan naringenin) merupakan kandungan flavonoid yang paling dikenal.

Biosintesa Glikosida Flavonoid Aglikon dan glikosida flavonol dan falvanoid lainnya adalah contoh senyawa yang di dalam sistem biologis pembentukannya dapat melalui kedua cara pembentukan senyawa aromatis, yaitu dengan kondensasi asam asetat dan melalui shikimic Acid Pathway

c.       Glikosida Alkohol

Glikosida alkohol ditunjukkan oleh aglikonnya yang selalu memiliki gugus hidroksi. Senyawa yang termasuk glikosida alcohol adalah salisin. Salisin adalah glikosida yang diperoleh dari beberapa spesies Salix dan Populus.

Biosintesa Glikosida Alkohol. Biosintesa glikosida alkohol, aldehid, lakton dan fenol dapat digambarkan sebagai berikut :

DAFTAR PUSTAKA

Gunawan, Didik. 2004. Ilmu Obat Alam (Farmakognosi) Jilid 1. Penebar Swadaya. Jakarta.

Poedjiadi, Anna. 1994. Dasar-Dasar Biokimia. UI-Press. Jakarta.

Tim Dosen. Farmakognosi I. Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam UNHAS. Makassar. http/www. Google.co.id/ glycoside